メールの添付上限、フォーラムやフリマのアップロード制限。スマホの写真は 1 枚 3〜8MB あるので、数枚で引っかかります。容量を減らす方法は二つありますが、どちらから手をつけるかで結果が大きく変わります。
先にサイズを縮めてください。 幅と高さを半分にすると点の数は 4 分の 1 になり、容量もだいたいそれだけ減ります。画面で見る分にはほとんど違いがありません——4000px の写真を幅 1000px で表示していた、ということがほとんどだからです。
画質を下げるのはそのあとです。画質は下げすぎると崩れが目立ち、サイズを縮めるほどには容量も減りません。
目標より小さい写真は拡大せず、元の大きさで止まります。拡大するとぼやけて容量だけ増えるからです。
スマホの写真（4000×3000、4MB 前後）を長辺 1600px、JPEG 0.80 にすると、ふつうは数百 KB になります。値は写真によって違い、空の広い写真はよく減り、葉っぱのように細かい模様の多い写真はあまり減りません。
このツールは「100KB 以下」のように容量を指定して合わせることはできません。上限が決まっているなら、長辺を少しずつ小さくして「変換」を押し直してください。ファイルを入れ直さなくても、設定を変えれば同じファイルに新しく適用されます。証明写真のように規格のある写真なら、証明写真サイズ調整 のファイルサイズ制限を使うほうが正確です。
画質をどこまで下げていいかは 画質の値はいくつが適当か にまとめました。